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PEG 試劑選擇指南

聚乙二醇化是一種將 PEG 聚合物共價連接到底物(包括分子、大分子、顆粒、表面等)的化學過程。基于底物實體中的反應位點,聚乙二醇化化學需要 PEG 試劑具有不同的功能。下面的列表給出了基于文獻數據的常用聚乙二醇化化學的幾個例子。

 

胺聚乙二醇化和 N-末端聚乙二醇化PEG 試劑與生物大分子中存在的胺發生反應。

PEG試劑

聚乙二醇化

PEG-NHS

PEG羧酸的N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)活化酯可與賴氨酸的氨基反應。偶聯只需要溫和的條件,pH 7-9,短時間的低溫 形成的酰胺鍵在生理上是穩定的

PEG-CHO

在硼氫化鈉和氰基硼氫化鈉等還原劑存在下,用伯胺還原胺化生成仲胺。pH 對于還原胺化很重要。PEG-Aldehyde 是一種非常好的 N-末端聚乙二醇化試劑

PEG-Epoxide

親核加成

PEG-SCN

與胺反應產生穩定的硫脲鍵。

PEG-COOH

通常需要活化的酸,如NHS

PEG-NPC

在適當的條件下,胺會與 NPC 功能化的 PEG 發生反應

PEG-Acrylate

胺和丙烯酸酯之間的邁克爾加成,這是一個相對緩慢的反應

 

羧基聚乙二醇化:PEG試劑在偶聯劑如 DCCN,N'-二環己基碳二亞胺)和 EDICN-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亞胺,HCl 鹽)的存在下與羧酸反應。

PEG試劑

聚乙二醇化

PEG-NH2

DCC  EDC 偶聯條件下形成酰胺

PEG-Hydrazide

在溫和的酸性 pH 值下被 EDIC 激活后,蛋白質的羧基很容易與 PEG-酰肼反應,而所有試劑中存在的氨基在這種特定條件下可能保持無活性

PEG-Halide/sulfonate

PEG-鹵化物(氯化物、溴化物、碘化物、甲苯磺酸鹽和甲磺酸鹽)與去質子化的羧基反應,即-COO-

 

硫醇聚乙二醇化: 硫醇聚乙二醇化是針對生物分子(例如半胱氨酸)的游離硫醇。

PEG試劑

聚乙二醇化

PEG-Mal

邁克爾加成,硫醇與馬來酰亞胺環中的C=C鍵反應形成生理穩定鍵。最佳反應條件為 pH 8

PEG-OPSS

二硫SS鍵形成,可被硼氫化鈉和硫乙醇胺等還原劑逆轉

PEG-Vinylsulfone

Michael加成,硫醇與C=C鍵反應形成生理穩定鍵

PEG-SH

氧化二硫SS鍵形成

PEG-Halide

PEG-鹵化物(氯化物、溴化物、碘化物、甲苯磺酸鹽和甲磺酸鹽)與游離硫醇反應。碘乙酸鹽或碘乙酰胺對游離硫醇具有很強的反應性

Thiol-ene

硫醇與特殊的雙鍵基團反應,包括馬來酰亞胺、降冰片烯、丙烯酸酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酰胺、羰基丙烯酸、乙烯砜

 

羥基聚乙二醇化

PEG試劑

聚乙二醇化

PEG-NCO

羥基與 PEG-NCO 反應,但需要特別注意。

PEG-NPC

羥基與 NPC 反應形成碳酸酯鍵。

PEG-Silane

硅烷尤其會與羥基化表面發生反應。

PEG-Epoxide

PEG-環氧化物在 pH 8.5-9.5 時與羥基反應最佳。

 

點擊聚乙二醇化:點擊化學是一種多功能工具,可通過無銅或銅催化的疊氮化物-炔環加成反應將 PEG 綴合到各種底物上。

PEG試劑

聚乙二醇化

PEG-N3
PEG-Alkyne

疊氮化物在銅催化劑存在下與炔烴反應形成穩定的 1,2,3-三唑環鍵。它被稱為疊氮化物-炔烴 Huisgen 環加成。

PEG-DBCO

疊氮化物通過無催化劑應變促進的疊氮化物-炔烴環加成反應 (SPAAC) 與包括 DBCO 在內的環辛炔反應。

 

表面聚乙二醇化:反應性聚乙二醇,用于功能化、涂層、衍生化納米顆粒、表面、珠子、樹脂。

PEG試劑

聚乙二醇化

PEG-SH

PEG-硫醇與最常見的諾貝爾金屬表面(如金、銀等)發生反應。

PEG-Silane

PEG-硅烷與羥基化表面(如二氧化硅、玻璃)、羥基化或酸活化的貴金屬表面(如 PtPd 等)發生反應。

 

聚合PEG化: 在自由基引發劑、紫外線照射或高溫下,PEG 交聯劑可以聚合形成水凝膠、微粒或交聯網絡,用于藥物輸送和組織工程

PEG試劑

聚乙二醇化

PEG-SH

多臂 PEG-硫醇可以自身交聯形成二硫鍵,在適當的還原條件下可以逆轉。

PEG-Acrylate

雙功能或多臂 PEG-丙烯酸酯、PEG-甲基丙烯酸酯或 PEG-丙烯酰胺可以通過穩定的碳-碳鍵交聯。

 

可逆聚乙二醇化: 使用某些 PEG 試劑可形成可裂解鍵以實現可逆聚乙二醇化。

PEG試劑

聚乙二醇化

PEG-Hydrazide

PEG-酰肼可與羰基(酮或醛)反應形成酰腙鍵,該鍵在酸性條件下不易水解。

PEG-SH

PEG-SS-PEG二硫鍵可用適當的還原劑裂解。

 

免責聲明: 上述信息僅作為選擇聚乙二醇化試劑的一般指南。請參閱文獻出版物了解詳細和具體的聚乙二醇化程序,并自行判斷。我司對本網頁中提供的信息不承擔任何責任。