胺聚乙二醇化和 N-末端聚乙二醇化:PEG 試劑與生物大分子中存在的胺發生反應。
PEG試劑 | 聚乙二醇化 |
PEG-NHS | PEG羧酸的N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)活化酯可與賴氨酸的氨基反應。偶聯只需要溫和的條件,pH 值 7-9,短時間的低溫 形成的酰胺鍵在生理上是穩定的 |
PEG-CHO | 在硼氫化鈉和氰基硼氫化鈉等還原劑存在下,用伯胺還原胺化生成仲胺。pH 對于還原胺化很重要。PEG-Aldehyde 是一種非常好的 N-末端聚乙二醇化試劑 |
PEG-Epoxide | 親核加成 |
PEG-SCN | 與胺反應產生穩定的硫脲鍵。 |
PEG-COOH | 通常需要活化的酸,如NHS酯 |
PEG-NPC | 在適當的條件下,胺會與 NPC 功能化的 PEG 發生反應 |
PEG-Acrylate | 胺和丙烯酸酯之間的邁克爾加成,這是一個相對緩慢的反應 |
羧基聚乙二醇化:PEG試劑在偶聯劑如 DCC(N,N'-二環己基碳二亞胺)和 EDIC(N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亞胺,HCl 鹽)的存在下與羧酸反應。
PEG試劑 | 聚乙二醇化 |
PEG-NH2 | 在 DCC 或 EDC 偶聯條件下形成酰胺 |
PEG-Hydrazide | 在溫和的酸性 pH 值下被 EDIC 激活后,蛋白質的羧基很容易與 PEG-酰肼反應,而所有試劑中存在的氨基在這種特定條件下可能保持無活性 |
PEG-Halide/sulfonate | PEG-鹵化物(氯化物、溴化物、碘化物、甲苯磺酸鹽和甲磺酸鹽)與去質子化的羧基反應,即-COO-鹽 |
硫醇聚乙二醇化: 硫醇聚乙二醇化是針對生物分子(例如半胱氨酸)的游離硫醇。
PEG試劑 | 聚乙二醇化 |
PEG-Mal | 邁克爾加成,硫醇與馬來酰亞胺環中的C=C鍵反應形成生理穩定鍵。最佳反應條件為 pH 8 |
PEG-OPSS | 二硫SS鍵形成,可被硼氫化鈉和硫乙醇胺等還原劑逆轉 |
PEG-Vinylsulfone | Michael加成,硫醇與C=C鍵反應形成生理穩定鍵 |
PEG-SH | 氧化二硫SS鍵形成 |
PEG-Halide | PEG-鹵化物(氯化物、溴化物、碘化物、甲苯磺酸鹽和甲磺酸鹽)與游離硫醇反應。碘乙酸鹽或碘乙酰胺對游離硫醇具有很強的反應性 |
Thiol-ene | 硫醇與特殊的雙鍵基團反應,包括馬來酰亞胺、降冰片烯、丙烯酸酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酰胺、羰基丙烯酸、乙烯砜 |
羥基聚乙二醇化
PEG試劑 | 聚乙二醇化 |
PEG-NCO | 羥基與 PEG-NCO 反應,但需要特別注意。 |
PEG-NPC | 羥基與 NPC 反應形成碳酸酯鍵。 |
PEG-Silane | 硅烷尤其會與羥基化表面發生反應。 |
PEG-Epoxide | PEG-環氧化物在 pH 8.5-9.5 時與羥基反應最佳。 |
點擊聚乙二醇化:點擊化學是一種多功能工具,可通過無銅或銅催化的疊氮化物-炔環加成反應將 PEG 綴合到各種底物上。
PEG試劑 | 聚乙二醇化 |
PEG-N3 | 疊氮化物在銅催化劑存在下與炔烴反應形成穩定的 1,2,3-三唑環鍵。它被稱為疊氮化物-炔烴 Huisgen 環加成。 |
PEG-DBCO | 疊氮化物通過無催化劑應變促進的疊氮化物-炔烴環加成反應 (SPAAC) 與包括 DBCO 在內的環辛炔反應。 |
表面聚乙二醇化:反應性聚乙二醇,用于功能化、涂層、衍生化納米顆粒、表面、珠子、樹脂。
PEG試劑 | 聚乙二醇化 |
PEG-SH | PEG-硫醇與最常見的諾貝爾金屬表面(如金、銀等)發生反應。 |
PEG-Silane | PEG-硅烷與羥基化表面(如二氧化硅、玻璃)、羥基化或酸活化的貴金屬表面(如 Pt、Pd 等)發生反應。 |
聚合PEG化: 在自由基引發劑、紫外線照射或高溫下,PEG 交聯劑可以聚合形成水凝膠、微粒或交聯網絡,用于藥物輸送和組織工程
PEG試劑 | 聚乙二醇化 |
PEG-SH | 多臂 PEG-硫醇可以自身交聯形成二硫鍵,在適當的還原條件下可以逆轉。 |
PEG-Acrylate | 雙功能或多臂 PEG-丙烯酸酯、PEG-甲基丙烯酸酯或 PEG-丙烯酰胺可以通過穩定的碳-碳鍵交聯。 |
可逆聚乙二醇化: 使用某些 PEG 試劑可形成可裂解鍵以實現可逆聚乙二醇化。
PEG試劑 | 聚乙二醇化 |
PEG-Hydrazide | PEG-酰肼可與羰基(酮或醛)反應形成酰腙鍵,該鍵在酸性條件下不易水解。 |
PEG-SH | PEG-SS-PEG二硫鍵可用適當的還原劑裂解。 |
免責聲明: 上述信息僅作為選擇聚乙二醇化試劑的一般指南。請參閱文獻出版物了解詳細和具體的聚乙二醇化程序,并自行判斷。我司對本網頁中提供的信息不承擔任何責任。